Patrice Capullo (Uma Thurman) está com um grande problema: a sua galeria de arte não está a faturar. Gordon Davis (Samuel l. Jackson) tem um problema ainda maior: embora organizar roubos para a máfia seja lucrativo, ele e o seu “companheiro” Reggie Pitt (Joe Manganiello) precisam de encontrar uma solução para a lavagem de dinheiro. Uma hipótese casual através do traficante de drogas de Patrice faz com que o mundo da arte encontre o submundo do crime e um plano estratégico começa a ser traçado.

O único problema: Patrice precisa de algo inovador para vender. Com isso, Reggie explora o seu artista interior e cria uma pintura fora da caixa que “vende” imediatamente e a um preço incrivelmente alto. Este novo artista misterioso atrai a atenção do público e da imprensa e eis que nasce a carreira de “The Bagman” para descontentamento dos seus superiores do submundo do crime.

Enquanto isso, Patrice supõe erroneamente que ele está a branquear o seu dinheiro para comprar drogas. Quando descobre a verdadeira profissão de Reggie, ela quer saltar fora. Mas um novo acordo é firmado. Ela pode ser livre se eliminar um desonesto bilionário russo que há anos é um alvo impossível de atingir. Felizmente, Patrice conhece o único lugar no mundo onde os ricos e poderosos se reúnem. A Feira de Arte de Miami. E o jogo continua…